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环己烷 cyclohexane;hexahydrobenzene

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cyclohexane;hexahydrobenzene ,别名六氢化苯,一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。

【中文名称】环己烷;六氢化苯;六亚甲基;六环烷

【英文名称】cyclohexane

【结构或分子式】C6H12, C原子以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】84.16

【密度(25℃)】0.7739 g/cm3

【熔点(℃)】6.5

【沸点(℃)】80.7

【闪点(℃)】-18(闭式)

【折射率】1.4264

【毒性LD50(mg/kg)】

小鼠经口813。

性状

有汽油气味的无色流动性液体。

溶解情况

不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25摄氏度)。

用途

主要用于制备环己醇和环己酮,也用于合成尼龙6。在涂料工业中广泛用作溶剂。是树脂、脂肪、石蜡油类、丁基橡胶等的极好溶剂。

制备或来源

可由苯经氢化或石油馏分中回收制得。

消防措施

危险特性:极易燃,其蒸气与空气混合有爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生剧烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

有害燃烧产物: 一氧化碳

灭火方法及灭火剂:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

其他

易挥发和燃烧,闪点-18℃。蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。

CAS No.: 110-82-7

化学性质 :

环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

环己烷也可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮[1]的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

又名六氢化苯,无色易挥发液体,沸点80.74℃,凝固点6.55℃。环己烷主要用于制造环己醇和环己酮(约占90%),并进一步生产己二酸和己内酰胺。它们是生产聚酰胺的单体。少量用作工业溶剂。

工业上,环己烷最初是通过原油蒸馏直接分离获得,其纯度为85%。美国亨布尔石油公司和菲利浦石油公司通过使轻质馏分油中甲基环戊烷异构化,将环己烷纯度提高到99%。进入60年代,随着聚酰胺生产的发展,对环己烷需要量迅速增长,用原油分离获得的环己烷无论在数量上或质量上都不能满足要求,因此用苯为原料加氢生产环己烷的方法得到迅速发展。迄今,80%~85%的环己烷均由苯加氢制得,其余仍由原油直接蒸馏获得。

苯加氢是强放热反应,反应常在一定压力下进行:

苯可单程完全转化,并获得高纯度的环己烷。加氢过程要求用非常纯的苯为原料(苯中的含硫量在1ppm以下,通常利用催化重整生产的苯和富氢为原料),具有较好的经济效果。

苯加氢制环己烷的工业生产方法很多,所用催化剂的类型、反应操作条件、反应器形式等各不相同,关键在于确保苯完全加氢的同时,及时移出反应热,控制反应温度及停留时间,限制环己烷异构成甲基环戊烷。加氢方法可分为液相法和气相法两类。气相法反应压力较低,反应温度较高,反应产物不需分离催化剂;液相法生产能力大,反应条件温和,可采用低纯度(55%)的氢气,可不设氢气循环系统。

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